「損害賠償する」と言われて、まず伝えたいこと
退職の意思を伝えたら、「辞めるなら損害賠償を請求する」「訴える」と言われた。そう聞いて、頭が真っ白になった人も多いと思います。
私自身は、何度も転職してきましたが、退職のときに損害賠償を直接ちらつかされた経験はありません。この記事は体験談ではなく、法律や過去の裁判例をできるだけ丁寧に調べてまとめたものです。体験談としての重みはない分、できる限り正確な情報をお届けするつもりです。
結論を先に言うと、通常の退職で損害賠償が実際に認められることは、かなり少ないです。ただし「絶対に払わなくていい」とも言い切れず、例外もあります。だからこそ、怖さに流されて動く前に、何が本当のリスクで、何が単なる脅し文句なのかを一緒に整理していきましょう。
そもそも、退職は労働者の自由
まず押さえておきたいのが、労働者には「退職の自由」があるという大前提です。
期間の定めのない雇用契約（いわゆる正社員など）であれば、民法627条1項により、労働者はいつでも解約の申し入れができ、申し入れから2週間が経てば雇用契約は終了します。会社の同意や承諾は、法律上は必要ありません。
就業規則に「退職は1か月前までに申し出ること」と書かれている会社もありますが、法律上は原則として民法の規定が優先されると考えられています。
一方で、契約期間が決まっている有期雇用（契約社員など）の場合は、少し事情が違います。民法628条では、期間の途中で辞めるには「やむを得ない事由」が必要とされ、その事由が労働者の過失によって生じたものであれば、損害賠償の責任を負う可能性があるとされています。ただし、労働基準法137条により、契約期間が1年を超える有期契約の場合は、働き始めて1年が過ぎれば、いつでも退職を申し出ることができます（一部の専門職などを除く）。
つまり、無期雇用であれば「退職すること自体」は基本的に自由です。有期雇用の場合は、契約期間や働いた期間によってルールが変わる、というのがまず知っておきたい前提です。
損害賠償が「本当に」認められるケースとは
では「損害賠償する」という言葉は、すべて脅しにすぎないのかというと、そうとも言い切れません。過去の裁判では、退職に関連して損害賠償が認められた例もあります。
よく知られているのが、知的財産高等裁判所の平成29年9月13日判決です。ソフトウェア開発会社でプログラマーとして働いていた従業員が、業務の進め方を注意された翌日に、引き継ぎを一切しないまま連絡先を消して姿を消し、その後も会社に連絡しなかったという事案です。裁判所は、退職する労働者には、担当業務に支障が出ないよう適切な引き継ぎを行う義務があるとして、合計480万円の損害賠償を認めました。ただし、会社が主張した損害のうち、認められたのは一部です。従業員に業務が集中していて会社のバックアップ体制が不十分だったことなども考慮され、大きく減額されています。
ここで重要なのは、「退職したこと」そのものではなく、「引き継ぎを一切せず、連絡も絶って姿を消したこと」が問題にされた点です。
また、東京地裁平成4年9月30日判決（ケイズインターナショナル事件）でも、入社してすぐに辞めた元従業員に対する損害賠償が一部認められましたが、会社の200万円の請求に対し、認められたのは70万円でした。
もう一つ知っておきたいのが、茨城石炭商事事件（最高裁昭和51年7月8日判決）です。会社が労働者に損害賠償を求める場合でも、事業の性格や労働条件、会社が損害を防ぐためにどれだけ配慮していたかなどを踏まえて、「損害の公平な分担」という考え方から、請求できる範囲は制限されるとされました。この事案では、会社が請求できるのは損害額の4分の1までとされています。
つまり、たとえ会社に実際の損害が出ていたとしても、その全額をそのまま労働者に請求できるわけではありません。損害賠償が認められた裁判例に共通しているのは、「ただ辞めた」ことではなく、「引き継ぎを完全に放棄した」「連絡を絶った」といった、通常の退職を超えた事情があったという点です。
反対に、請求が退けられた例もあります。引き継ぎをせずに退職した元従業員に、会社が約1,270万円を請求したプロシード元従業員事件（横浜地裁平成29年3月30日判決）では、請求は認められず、逆にこの訴えが不当だったとして、会社に110万円の支払いが命じられました。退職代行を使って突然退職した従業員に、会社が約1,200万円を請求した事案（大阪地裁令和7年1月27日判決）でも、裁判所は、従業員は必要な引き継ぎをしていたとして、引き継ぎの義務に反したとは言えないと判断しています。
就業規則に「退職したら損害賠償」と書いてあっても
「就業規則に、退職したら違約金を払うと書いてある」と言われて不安になる人もいると思います。ですが、これにははっきりしたルールがあります。
労働基準法16条は、労働契約を守らなかった場合の違約金や、損害賠償の額をあらかじめ決めておくこと、つまり「辞めたら○万円払う」というような取り決めを禁止しています。違反した会社には、6か月以下の拘禁刑または30万円以下の罰金という罰則もあります（労働基準法119条）。
つまり「退職したら一律で○万円の損害賠償」というような、あらかじめ金額を決めた取り決めは、就業規則や誓約書に書かれていても無効と考えられます。会社が実際に損害賠償を請求できるのは、具体的な損害が発生し、それが労働者の行為によるものだと会社が示せた場合に限られます。
もう一つ知っておきたいのが、給与や退職金からの天引きです。労働基準法24条は「賃金は全額を支払わなければならない」という原則を定めていて、会社が一方的に給与や退職金から損害賠償の分を差し引くことは、原則として認められていません（関西精機事件、最高裁昭和31年11月2日判決）。労働者本人の自由な意思にもとづく同意がある場合に限って相殺を認めた判例もありますが（日新製鋼事件、最高裁平成2年11月26日判決）、会社が勝手に天引きすることは基本的にできません。
退職のときの話ではありませんが、私は20代後半に運送業で働いていたとき、顧客とのトラブルで会社が数十万円を補償し、その費用を給料から天引きされたことがあります。当時は、それがおかしいことだとは思っていませんでした。同じように「会社が損をしたのだから払うのが当然」と思い込まされている人がいたら、まず、こうしたルールがあることを知っておいてください。
言われたときに、まず確認したい3つのこと
「損害賠償する」と言われたときに、パニックにならずに確認しておきたいことを3つ挙げます。
1. 書面で請求されているか
口頭での脅し文句なのか、実際に金額や根拠を示した書面（内容証明郵便など）が届いているのかで、対応の緊急度はまったく違います。退職のときの「損害賠償する」は、引き止めのための言葉として使われることも多く、実際に書面で請求されるケースは限られます。
2. 具体的にどんな損害を、いくら主張しているか
漠然と「迷惑をかけた」ではなく、「○○円の損害が出た」と具体的な金額と理由を示せるかどうかがポイントです。先に見た裁判例のように、裁判所は、損害と退職のしかたとのつながりや、金額が妥当かどうかを厳しく見ます。
3. 自分の退職のしかたに、大きな問題がなかったか
引き継ぎを一切せず、連絡を絶って出社しなくなった、というような極端なケースでなければ、過度に心配しすぎる必要はないと考えられます。もちろん、できる範囲の引き継ぎや、退職の意思をきちんと伝えておくことに越したことはありません。
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不安なまま判断するより、最寄りの総合労働相談コーナー（各都道府県の労働局）や、弁護士の相談窓口を一度使ってみるのも一つの方法です。法テラスでは、収入などの条件を満たせば無料で法律相談を受けられます。
どうしても自分で言えない・話が通じないとき
「損害賠償する」と言われてしまうと、自分の口で退職を切り出すこと自体がさらに怖くなってしまう人も多いと思います。会社とのやり取りそのものがプレッシャーになっている場合は、退職代行という選択肢もあります。
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ただし、損害賠償を主張されている、あるいはその可能性がある状況では、交渉ができない民間企業の退職代行では対応しきれないことがあります。会社との交渉や、この先の法的な対応が必要になる可能性を考えると、弁護士が運営する退職代行を選ぶのが現実的です。交渉までなら、労働組合が運営する退職代行も対応できます。
退職代行を使ったからといって、それだけで損害賠償のリスクが増えるわけではありません。先ほどの大阪地裁の事案でも、退職の伝え方と引き継ぎは別の問題とされています。むしろ、自分で感情的なやり取りをしてこじれるよりも、第三者を間に挟んだほうが、記録や対応が整理されて安心できる場合もあります。
よくある疑問
Q. 誓約書にサインしてしまったのですが、大丈夫でしょうか。
内容にもよりますが、あらかじめ損害賠償の額を決めておくような条項は、労働基準法16条により無効と考えられます。ただし、個別の内容によって判断が変わることもあるため、心配であれば誓約書の文面を持って弁護士に相談することをおすすめします。
Q. 退職代行を使うと、会社から訴えられやすくなりますか。
退職代行を使うこと自体が、損害賠償のリスクを高めるという根拠は見当たりません。むしろ連絡が整理される分、感情的なトラブルを避けやすくなる面もあります。
Q. 有期契約で、契約期間の途中なのですが。
有期契約の途中での退職は、無期契約に比べて少し慎重に考える必要があります。「やむを得ない事由」がある場合は契約を解除できますが、その事由が自分の過失による場合は損害賠償の責任を負う可能性があるとされています（民法628条）。ただし、契約期間が1年を超える契約なら、働き始めて1年が過ぎた後はいつでも退職を申し出ることができます（労働基準法137条）。不安な場合は、契約書の内容を確認したうえで専門家に相談してみてください。
Q. 本当に裁判になることはあるのでしょうか。
過去の裁判例を見る限り、実際に損害賠償が認められたケースは、引き継ぎを完全に放棄して連絡も取れなくなったなど、かなり特殊な事情があるものです。事前に退職を伝え、できる範囲で引き継ぎをするといった通常の辞め方をしていれば、過度に恐れる必要はないと考えられます。
まとめ：怖くても、まず事実を確認してから動く
「損害賠償する」という言葉は、退職を思いとどまらせるための強い言葉として使われることが少なくありません。ですが、法律の原則として退職は労働者の自由であり、実際に損害賠償が認められるのは、引き継ぎを完全に放棄するなど、通常の退職を超えた事情があるケースに限られています。
とはいえ、不安なまま一人で抱え込む必要はありません。書面で何を請求されているのか、根拠は何かを落ち着いて確認し、必要であれば労働局の相談窓口や弁護士、場合によっては弁護士や労働組合が運営する退職代行の力を借りてください。
怖い言葉を向けられると、どうしても「早く終わらせたい」という気持ちになりますが、焦って自分一人で結論を出す必要はありません。まずは事実を確認すること。それが、自分の身を守る一番の近道です。
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